Or alternatives which lives in both worlds?
Using a harddrive enclosure that handles the encryption would probably be a very fancy (and expensive) alternative. The IODD 2541 comes to mind, but apparently there's a successor out now with the IODD ST400 (which requires a 7mm thick 2.5inch drive instead of 9.5mm). This video goes into some detail what it can and can't do. Apparently the software for managing VHDs is only for Windows and requires a hard disk with NTFS, but the file system on the VHD itself can be whatever you want. So this still doesn't solve the main question of which file system to choose.. and I can't really give any advice there either.
Im Stadtsetting finde ich eine Warnweste deutlich effektiver als ein gutes Rücklicht. Zumindest ist das mein Eindruck, wenn ich im Auto irgendwo fahre, wo viele Lichteffekte auf mich einwirken. Klar sind bei den Fahrrad-Rücklichtern auch Unterschiede zu erkennen, verglichen mit der Fläche, die bei einer Warnweste reflektiert, fallen die aber kaum noch ins Gewicht. Standlicht ist aber definitiv Pflicht.
Da man blinkende Sachen ja leider nicht fest am Rad anbringen darf, würde ich bei Bedarf dann eher an der eigenen Bekleidung aufrüsten. Es muss ja nicht gleich die volle Weihnachtsbeleuchtung sein, aber es gibt inzwischen ja z.B. auch einige nette Helme mit Beleuchtung, an denen sogar Spielereien wie Bremslicht und Blinker möglich sind.